1H-이미다졸

분자식 C3H4N2인 이미다졸은 분자 구조에 2개의 메타질소 원자를 포함하는 5원 방향족 헤테로고리 화합물인 디아졸의 일종인 유기 화합물입니다. 이미다졸 고리의 1번 위치 질소 원자의 비공유 전자쌍이 순환 접합에 참여하고, 질소 원자의 전자 밀도가 감소하여 이 질소 원자 위의 수소가 수소 이온으로 빠져나가기 쉬워집니다.

이미다졸은 산성이고 알칼리성이며 강염기와 염을 형성할 수 있습니다. 이미다졸의 화학적 특성은 피리딘과 피롤의 합성으로 요약될 수 있습니다. 이 두 구조 단위는 지질 가수분해 촉매작용에서 아실 전달 시약인 히스티딘 효소에 정확하게 들어있습니다. 중요한 역할을 합니다. 이미다졸 유도체는 생물학적 유기체에 존재하며 DNA, 헤모글로빈 등과 같은 과학 연구 및 산업 생산에서 이미다졸 자체보다 더 중요합니다.

이미다졸 N-3의 전자구름 밀도가 크기 때문에 일반적으로 이 질소 원자에서 알킬화가 먼저 발생합니다. 단일 알킬화 생성물은 호변이성화를 통해 피리딘과 유사한 질소 원자를 생성할 수 있으므로 추가로 반응하여 디알킬화 이미다졸륨염 생성물을 생성할 수 있습니다.

이미다졸의 아실화 반응은 일반적으로 N-3에서 일어나지만, 아실기는 전자흡수기이기 때문에 모노아실화 단계에서 반응을 조절할 수 있으며 그 생성물이 N-아실이미다졸이다.

이미다졸의 활성 수소는 그리나르 시약을 분해하여 이미다졸의 N-마그네슘 염을 형성할 수 있으며, 이는 이성질체화되어 C-2 치환 이미다졸을 얻습니다. 후자는 요오드화 메틸로 처리되어 1,2-디메틸이미다졸을 생성합니다.

이미다졸을 디올레노체에 첨가하여 3-amium 양쪽성 이온을 형성한 다음 다른 디엔 친핵체 분자를 첨가하여 C-2 고리화 생성물을 형성할 수 있습니다. 예를 들어, 1-메틸-2-에틸이미다졸은 디메틸 부틴디오에이트 두 분자와 반응하여 4메틸 8α-에틸-1-메틸-1,8α-디히드로이미다졸[1,2-a]피리딘-5,6,7,8-을 얻습니다. 테트라카르복실레이트.